Rahapelien online-pelaamisen voidaan katsoa alkaneen vuonna 1994, sillä silloin ensinnäkin säädettiin laki virtuaalisista rahapeleistä että myös teknologia alkoi olla riittävän kehittynyt internet-pohjaiseen pelaamiseen. Vuosi 1994 oli vielä aikaa ennen www:tä (Olihan www tietysti olemassa, mutta lähinnä vain IT-alan ammattilaiset ja -harrastajat käyttivät sitä), ja tuonaikanen online-pelaaminen edellyttikin erityisohjelmistoja. Ensimmäisen online-softwaren tuotti yritys nimeltä Microgaming, ja vaikka tämän palvelun ulkoasua ei luonnollisesti voi edes verrata nykypäivän näyttäviin online-casinoihin, jotka toimivat usein myös pelkän www-selaimen kanssa, niin Microgamingin pelipalvelusta tuli heti suosittu. Toinen asia, joka rajoitti merkittävästi pelien pelattavuutta ja ulkoasua oli tietysti sen ajan internet-yhteyksien hitaus. Kyseessähän oli modeemien aikakausi, ja noin varhaiset modeemitkin olivat vielä varsin hitaita.
Vähitellen pelejä alkoi ilmestyä lisää internettiin. Hyvin kuvaavaa on se, että kun vuonna 1996 oli tiedossa vain 15 internetissä toimivaa pelipalvelu, seuraavana vuonna niitä oli jo 200. Rajoittavana tekijänä oli kuitenkin edelleenkin yhteyksien hitaus, ja mitään graafisesti kovin näyttäviä palveluja ei ollut tarjolla. Toteutukset olivat ulkoasultaan itse asiassa varsin vaatimattomia, jotta pelien nopeus saatiin riittäväksi. Tämä sama rajoitus koski tietysti myös www:tä, ja kuten moni muistaa, olivat 1990-luvun www-sivutkin hyvin yksinkertaisia nykyisiin verrattuna. Vuosituhanteen vaihteen tienoilla alkoivat asiat muuttumaan myös nopeuksien suhteen, ja nykyisenkaltaisia monen käyttäjän palveluja sekä flash- ja java-alustoilla selaimessa toimivia pelejä alkoi ilmestyä internettiin. Sen jälkeen online-pelaaminen on nostanut koko ajan suosiotaan, ja nykyään kyseessä on yksi suurimpia viihdealan liiketoimintoja. Myös teknisesti palvelut ovat hämmästyttäviä; esimerkkinä vaikka live-casinot, joissa pelijakaja voi olla periaatteessa toisella puolella maapalloa kuin pelaajat.Eräs haaste, jonka pelipalvelujen tuottajat ovat kohdanneet, ovat eri maiden toisistaan poikkeavat lainsäädännöt. Erityisesti USA:ssa joutuivat pelipalveluiden tarjoajat usein mutkikkaiden lakipykälien ja -tulkintojen eteen. Euroopassa tilannetta sen sijaan selkeytti EU:n yhteinen lainsäädäntö. Nykyään tilanne Euroopassa on EU:hun kuuluvien maiden osalta selkeä, ja tämä on myös pelaajien kannalta suuri etu, sillä EU-maihin kuuluvia palveluntarjoajia koskevat kaikkialla samat velvoitteet.
